Чем можно было бы увлечь старшеклассника чтобы это еще и небольшой доход ему приносило?

Можете попробовать научить его простому распознаванию Капча. На https://rucaptcha.com/ регистрируетесь и сразу же можно приступать к выполнению оплачиваемых заданий. Доход небольшой однако уверен хватит подростку на карманные расходы.